Oskar har en examen inom Computers and Marketing från Kungliga Tekniska Högskolan (KTH) och har därefter arbetat i olika roller inom IT, såsom utveckling av programvara, försäljning och marknadsföring hos företag som IBM, Sybase och IBS men också på nystartade bolag inom IT-sektorn. Senast kommer han från en roll som informationsdirektör på IBS.